64 DG - Início
Nascido e criado em um pequeno vilarejo perto de Kumogakure, fez uma especie de curso com o objetivo de ser mandado para Kumo e se tornar um ninja, tendo todas as despesas pagas por este vilarejo. Quando estava no curso, tudo o que Overhaul mais queria é ser um herói que ficaria marcado nos livros de história por seus feitos incríveis. Chisaki Kai, como ele era conhecido antes de se tornar quem é hoje, estando nesse curso medíocre para treinar, falhou miseravelmente nos testes.

Depois de tirar várias notas baixas, o conselheiro do curso pressionou Chisaki para que ele largasse os treinos, pois ele nunca se tornaria um ninja, tão menos um herói. Com os próprios pais imensamente envergonhados com a tentativa falha do filho de se tornar um herói, Chisaki tentou passar pelo colégio como um aluno qualquer. Ele estava indo bem até que tentou salvar um homem que estava caindo de uma janela, mas esse ato heroico acabou atrapalhando um dos poucos ninjas do vilarejo. A vítima sofreu ferimentos graves por conta da ação do jovem e a família de Chisaki foi forçada a pagar dívidas com a vítima e uma multa pela ação do filho. Isso resultou na expulsão de Chisaki de casa, que finalmente se viu em pedaços quando foi cumprimentar um velho conhecido do curso. Esse “amigo” já tinha se tornado um chunnin e se recusou a passar tempo com Overhaul porque ele não se lembrava do velho colega, nesta época o garoto já havia "desertado" o pequeno vilarejo e ido direto para Kumogakure, local onde encontrou esse velho conhecido.

Chisaki estava extremamente abalado por todos aqueles acontecimentos, mesmo se recuperando desses traumas, ele se viu determinado a passar na academia ninja de kumo e provar de que era capaz pra si mesmo. O garoto que não parava de estudar e treinar, finalmente passou na academia depois de alguns anos se tornando um shinobi. Kai realizando este feito ainda mantinha guardado em si um rancor, e prometeu que seguiria seu sonho de ser famoso mundialmente enquanto mostraria a falha da sociedade, tentando fazer todos reconhecer seu objetivo em ações, jurando ainda ser reconhecido como Overhaul.